Model Old Skool, początkowo znany pod nazwą Vans #36, zadebiutował w 1977 roku z unikalnym nowym dodatkiem: charakterystycznym znakiem autorstwa Paula Van Dorena, powstałym z jego bazgrołów, pierwotnie określanym jako „jazz stripe”. Dziś słynny boczny pasek Vans stał się flagowym i szeroko rozpoznawalnym znakiem marki Vans. Wytrzymała płócienno-syntetyczna cholewka w odświeżonych wersjach kolorystycznych sprawia, że model Old Skool o kultowym wyglądzie to ukłon w stronę historii marki. Buty mają również wzmacniane noski, wyściełany kołnierz zapewaniający większą wygodę oraz charakterystyczną gumową podeszwę zewnętrzną o strukturze wafla.